Der HeidelbergMan gilt als eines der schönsten und härtesten Triathlon-Rennen über die olympische Distanz.
Die Athleten starten (im so genannten „Rolling Start“) im Neckar an der Alten Brücke. Nach etwa 1.600 Metern steigen sie aus dem Wasser und wechseln auf das Rennrad. Die anspruchsvolle 35 Kilometer lange Radstrecke führt durch die Altstadt zum Heidelberger Schloss hinauf. Dort beginnt ein etwa 14 Kilometer langer Rundkurs über den Königstuhl, der zweimal abzufahren ist. Die Athleten müssen dabei 800 Höhenmeter und Steigungen von bis zu 14 Prozent bezwingen. Der zweite Wechsel erfolgt wieder auf der Neckarwiese. Die Wendepunkt-Laufstrecke über den Philosophenweg ist ebenso schön wie hart und führt die Athleten nach 10 Kilometern ins Ziel zurück auf die Neckarwiesen.
Beim Heidelberger Triathlon, den der Ski-Club Heidelberg und der SV Nikar Heidelberg gemeinsam organisieren, starten 600 Athleten sowie 200 Freizeit- und Firmenstaffeln.
In den Büchern „33 Rennen, die ein Triathlet gefinisht haben muss“ von Volker Boch und Jan Sägert sowie „Traumziel Triathlon – Die 46 schönsten Wettkämpfe weltweit“ von Christine Waitz ist der HeidelbergMan ausführlich beschrieben.